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西安凱新生物科技有限公司
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聚乙二醇修飾化學和PEG修飾劑選擇指南

時間:2017/5/10閱讀:3424
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    PEG修飾是一個將PEG聚合物與包括分子,大分子,顆粒,表面在內的底物分子形成共價鍵的化學過程。由于不同底物活性位點的不同,PEG修飾不同的官能團需要不同的PEG試劑。以下列舉了一些文獻報道的常用的PEG修飾化學案例。

胺的PEG修飾和N-端基聚乙二醇接枝: 與生物大分子的氨基反應的PEG試劑

PEG試劑 PEG修飾接枝 PEG-NHS 聚乙二醇羧酸的N-羥基琥珀酰亞胺 (NHS) 活性酯可以和賴氨酸的胺基團反應。該偶合反應只需要在溫和的反應條件,pH 7-9,低溫(5-25°C)下反應較短的時間。形成生理穩定的酰胺鍵。 PEG-Aldehyde 在硼氫化鈉和氰基硼氫化鈉等還原劑存在的條件下,伯胺通過還原性氨化生成仲胺。pH值對于還原氨化十分重要。聚乙二醇-醛是一種N-端基聚乙二醇修飾接枝很好的試劑。 PEG Epoxide 親核加成 PEG-Isothiocyanate 與胺反應生成穩定的硫脲。 PEG-COOH 通常該酸需要被激活,例如 NHS酯。 PEG-NPC 在合適的條件下,胺可以和NPC官能團修飾的PEG反應。 PEG-Acrylate 胺和丙烯酸酯的邁克爾加成反應,是相對較慢的反應。

羧基的PEG修飾:在偶聯劑,例如DCC(N,N'-二環己基碳二亞胺)和EDIC (N-(3-二甲氨丙基)-N'-乙基碳二亞胺,鹽酸鹽)存在的條件下, PEG試劑與羧酸反應

PEG試劑 PEG修飾接枝 PEG-Amine 在DCC或EDC偶合條件下反應生生成酰胺 PEG-Hydrazide 在弱酸性下經過EDIC激活,蛋白質的羧基基團可以很容易與PEG-酰肼反應,同時在此特別條件下,所有試劑的氨基基團保持非活動狀態。 PEG-Halide/sulfonate PEG-鹵化物 (氯化物, 溴化物, 碘化物, 對甲苯磺酸酯和甲磺酸酯)和去質子化的羧基,即-COO-鹽反應。

巰基的PEG修飾: 巰基的PEG修飾是針對生物分子的自由硫醇,例如半胱氨酸

PEG試劑 PEG修飾接枝 PEG-Maleimide 硫醇與C=C雙鍵在馬來酰亞胺環存在時,通過邁克爾加成生成生理穩定的鍵合。理想的反應條件是pH 8。 PEG-OPSS 生成二硫化物 S-S鍵, 也可以通過硼氫化鈉和硫代乙醇胺等還原劑逆轉反應 PEG-Vinylsulfone 硫醇與C=C雙鍵在馬來酰亞胺環存在時,通過邁克爾加成生成生理穩定的化學鍵。 PEG-Thiol 形成氧化性的二硫化物S-S鍵 PEG-Halide PEG-鹵化物 (氯化物, 溴化物, 碘化物, 對甲苯磺酸酯和甲磺酸酯)和自由硫醇。碘乙酸酯或碘乙酰胺對于自由硫醇的活性*。

羥基的PEG修飾

PEG試劑 PEG修飾接枝 PEG-Isocyanate 羥基基團與PEG-NCO反應, 不過需要比較特殊的反應條件 PEG-NPC 羥基基團與NPC反應形成碳酸酯 PEG-Silane 硅烷特別適合與羥基化的表面反應 PEG-Epoxide PEG-Epoxide與羥基基團反應的條件是 pH 8.5-9.5.

點擊化學的PEG修飾

PEG試劑 PEG修飾接枝 PEG-Azide 
PEG-Alkyne 疊氮化物與炔在銅催化劑存在下生成穩定的1,2,3-三氮唑環。稱為Huisgen 疊氮化物-炔環合加成

表面PEG修飾

PEG試劑 PEG修飾接枝 PEG-Thiol PEG-Thiol可以和大多數貴金屬表面反應,例如金、銀等 PEG-Silane PEG-Silane可以和羥基化表面反應,硅膠、玻璃、羥基化或酸激活的貴金屬表面, 例如鉑、鈀等

聚合反應的PEG修飾: 在自由基引發劑、紫外照射或高溫下,PEG交聯劑能聚合形成凝膠、微粒或交聯網狀結構,用于藥物釋放和組織工程

PEG試劑 PEG修飾接枝 PEG-Thiol 多臂PEG-thiols能自交聯形成二硫鍵, 在適當的還原條件下可以逆向反應 PEG-Acrylate 雙臂或四臂PEG-丙烯酸酯, PEG-甲基丙烯酸酯或PEG-丙烯酰胺能交聯形成穩定C-C鍵

可逆的PEG修飾: 使用特定的PEG試劑發生可逆的PEG修飾,可以裂解鍵

PEG試劑 PEG修飾接枝 PEG-Hydrazide PEG-酰肼可與羰基(酮或醛)反應生成酰腙,在酸性條件下容易水解 PEG-Thiol PEG-S-S-PEG 二硫鍵可以在適當的還原劑裂解

免責聲明:上述信息僅供選擇PEG修飾試劑的常規指導。對于具體和特殊的PEG修飾接枝過程,請參考文獻刊物并依靠自己的判斷。

供應商:西安凱新生物科技有限公司

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我公司PEG衍生物列表:

羅丹明RB修飾性PEG

羅丹明-聚乙二醇-生物素   RB-PEG-Biotin

甲氧基-聚乙二醇-羅丹明   mPEG-RB

羅丹明-聚乙二醇-羥基    RB-PEG-OH

羅丹明-聚乙二醇-氨基    RB-PEG-NH2

羅丹明-聚乙二醇-巰基    RB-PEG-SH

羅丹明-聚乙二醇-羧基    RB-PEG-COOH

羅丹明-聚乙二醇-活性酯   Rhodamine-PEG-NHS

羅丹明-聚乙二醇-馬來酰亞胺Rhodamine-PEG-Mal

熒光素FITC修飾性PEG

熒光素-聚乙二醇-生物素    Biotin-PEG-FITC

甲氧基-聚乙二醇-熒光素    mPEG-FITC

熒光素-聚乙二醇-氨基    FITC-PEG-NH2

熒光素-聚乙二醇-羥基    FITC-PEG-OH

熒光素-聚乙二醇-羧基    FITC-PEG-COOH

熒光素-聚乙二醇-巰基    FITC-PEG-SH

熒光素-聚乙二醇-活性酯    FITC-PEG-NHS

熒光素-聚乙二醇-馬來酰亞胺FITC-PEG-Mal

熒光素-聚乙二醇-疊氮    FITC-PEG-N3

硅烷-聚乙二醇-熒光素    Silane-PEG-FITC

磷脂-聚乙二醇-熒光素    DSPE-PEG-FITC

膽固醇-聚乙二醇-熒光素    Cholesterol-PEG-FITC

炔烴-聚乙二醇-熒光素    ALK-PEG-FITC

熒光素-聚乙二醇-葉酸    Folic acid-PEG-FITC

葉酸FA類修飾性PEG

CY5--聚乙二醇-葉酸     CY5-PEG-FA

CY3--聚乙二醇-葉酸     CY3-PEG-FA

甲氧基-聚乙二醇-葉酸     mPEG-FA

葉酸-聚乙二醇-氨基     FA-PEG-NH2

葉酸-聚乙二醇-羧基      FA-PEG-COOH

葉酸-聚乙二醇-巰基      FA-PEG-SH

磷脂-聚乙二醇-葉酸     FA-PEG-DSPE

葉酸-聚乙二醇-活性酯     FA-PEG-NHS

葉酸-聚乙二醇-馬來酰亞胺   FA-PEG-Mal

葉酸-聚乙二醇-生物素     FA-PEG-Biotin

葉酸-聚乙二醇-熒光素     FA-PEG-FITC

丙烯酸酯/丙烯酰類修飾性PEG

甲氧基-聚乙二醇-丙烯酸酯   mPEG-DA

聚乙二醇二丙烯酸酯      DA-PEG-DA

丙烯酰-聚乙二醇-羧基    ACRL-PEG-COOH

丙烯酰-聚乙二醇-活性酯   ACRL-PEG-NHS

丙烯酰-聚乙二醇-氨基    Acryloyl PEG amine

硅烷-聚乙二醇-丙烯酸酯   Silane-PEG-Acrylate

4-聚乙二醇-丙烯酸酯   4-Arm PEG DA

丙烯酸酯-聚乙二醇-馬來酰亞胺 ACRL-PEG-MAL

丙烯酸酯-聚乙二醇-生物素  Acrylate PEG Biotin

丙烯酸酯-聚乙二醇-羥基   ACRL-PEG-OH

甲基丙烯酸酯-聚乙二醇    mPEG-MAR

磷脂類修飾性PEG

甲氧基-聚乙二醇-磷脂    mPEG-DSPE

磷脂-聚乙二醇-活性酯    DSPE-PEG-NHS

磷脂-聚乙二醇-馬來酰亞胺  DSPE-PEG-MAL

磷脂-聚乙二醇-生物素    DSPE PEG Biotin

磷脂-聚乙二醇-氨基     DSPE-PEG-NH2

磷脂-聚乙二醇-羧基     DSPE-PEG-COOH

磷脂-聚乙二醇-羥基     DSPE-PEG-OH

磷脂-聚乙二醇-巰基     DSPE-PEG-SH

磷脂-聚乙二醇-疊氮     DSPE-PEG-N3

磷脂-聚乙二醇-熒光素    DSPE-PEG-FITC

磷脂-聚乙二醇-硅烷     DSPE-PEG-Silane

葉酸-聚乙二醇-磷脂     FA-PEG-DSPE

氨基類修飾性PEG

馬來酰亞胺-聚乙二醇-氨基  MAL-PEG-NH2

甲氧基-聚乙二醇-氨基    mPEG-NH2

氨基-聚乙二醇-氨基     NH2-PEG-NH2

氨基-聚乙二醇-羧基     NH2-PEG-COOH

氨基-聚乙二醇-羥基     NH2-PEG-OH

FMOC保護氨基-聚乙二醇-氨基Fmoc-NH-PEG-NH2

生物素-聚乙二醇-氨基    Biotin-PEG-NH2

生物素-聚乙二醇-酰肼    Biotin PEG hydrazide

熒光素-聚乙二醇-氨基    FITC-PEG-NH2

羅丹明-聚乙二醇-氨基    RB-PEG-NH2

CY5--聚乙二醇-氨基     Cy5-PEG-NH2

CY3--聚乙二醇-氨基     Cy3-PEG-NH2

巰基-聚乙二醇-氨基     HS-PEG-NH2

DSPE--聚乙二醇-氨基     DSPE-PEG-NH2

膽固醇-聚乙二醇-氨基     CLS-PEG-NH2

疊氮-聚乙二醇-氨基     N3-PEG-NH2

炔烴-聚乙二醇-氨基     ALK-PEG-NH2

葉酸-聚乙二醇-氨基     FA-PEG-NH2

羧基類修飾性PEG

馬來酰亞胺-聚乙二醇-羧基  MAL-PEG-COOH

甲氧基-聚乙二醇-羧基    mPEG-COOH    

羧基-聚乙二醇-羧基     HOOC-PEG-COOH

氨基-聚乙二醇-羧基     NH2-PEG-COOH

活性酯-聚乙二醇-羧基    NHS-PEG-COOH

FMOC氨基-聚乙二醇-羧基   Fmoc-NH-PEG-COOH

丙烯酰-聚乙二醇-羧基    Acryloyl-PEG-COOH

生物素-聚乙二醇-羧基    Biotin-PEG-COOH

熒光素-聚乙二醇-羧基    FITC-PEG-COOH

羅丹明-聚乙二醇-羧基    RB-PEG-COOH

CY5--聚乙二醇-羧基     Cy5-PEG-COOH

CY3--聚乙二醇-羧基     Cy3-PEG-COOH

硅烷-聚乙二醇-羧基     Silane-PEG-COOH

巰基-聚乙二醇-羧基     HS-PEG-COOH

磷脂-聚乙二醇-羧基     DSPE-PEG-COOH

膽固醇-聚乙二醇-羧基    CLS-PEG-COOH

疊氮-聚乙二醇-羧基     N3-PEG-COOH

炔烴-聚乙二醇-羧基     ALK-PEG-COOH

葉酸-聚乙二醇-羧基     FA-PEG-COOH

馬來酰亞胺類修飾性PEG

甲氧基-聚乙二醇-馬來酰亞胺 mPEG-MAL

雙馬來酰亞胺-聚乙二醇    MAL-PEG-MAL

馬來酰亞胺-聚乙二醇-活性酯 MAL-PEG-NHS

馬來酰亞胺-聚乙二醇-氨基  MAL-PEG-NH2

馬來酰亞胺-聚乙二醇-羧基  MAL-PEG-COOH

馬來酰亞胺-聚乙二醇-生物素 Biotin-PEG-Mal

熒光素-聚乙二醇-馬來酰亞胺 FITC-PEG-Mal

CY5 -聚乙二醇-馬來酰亞胺  Cy5-PEG-Mal

CY3 -聚乙二醇-馬來酰亞胺  Cy3-PEG-Mal

馬來酰亞胺-聚乙二醇-硅烷  Silane PEG Maleimide

磷脂-聚乙二醇-馬來酰亞胺  DSPE-PEG-MAL

膽固醇-聚乙二醇-馬來酰亞胺 CLS-PEG-Mal

疊氮-聚乙二醇-馬來酰亞胺  N3-PEG-Mal

炔烴-聚乙二醇-馬來酰亞胺   ALK-PEG-MAL

葉酸-聚乙二醇-馬來酰亞胺  FA-PEG-Mal

丙烯酸酯-聚乙二醇-馬來酰亞胺Acrylate PEG Maleimide

馬來酰亞胺-聚乙二醇-醛基  Maleimide PEG aldehyde

巰基類修飾性PEG

甲氧基-聚乙二醇-巰基     mPEG-SH

巰基-聚乙二醇-巰基     HS-PEG-HS

生物素-聚乙二醇-巰基     Biotin-PEG-SH

熒光素-聚乙二醇-巰基     FITC-PEG-SH

羅丹明-聚乙二醇-巰基     RB-PEG-SH

CY5-聚乙二醇-巰基      Cy5-PEG-SH

CY3-聚乙二醇-巰基      Cy3-PEG-SH

巰基-聚乙二醇-氨基     HS-PEG-NH2

巰基-聚乙二醇-羧基     HS-PEG-COOH

巰基-聚乙二醇-羥基     HS-PEG-OH

巰基-聚乙二醇-活性酯     HS-PEG-NHS

磷脂--聚乙二醇-巰基     DSPE-PEG-SH

疊氮-聚乙二醇-巰基     N3-PEG-SH

炔烴-聚乙二醇-巰基     ALK-PEG-SH

葉酸-聚乙二醇-巰基     FA-PEG-SH

4-聚乙二醇-巰基     4-Arm PEG Thiol

8-聚乙二醇-巰基     8-Arm PEG Thiol

膽固醇-聚乙二醇-巰基     Cholesterol PEG Thiol

硬脂酸-聚乙二醇-巰基     Stearic acid PEG thiol

活性酯類NHS(SCMSCSPASSSVA)類修飾性PEG

甲氧基-聚乙二醇-琥珀酰亞胺碳酸酯  mPEG-NHS(SC)

甲氧基-聚乙二醇-琥珀酰亞胺乙酸酯  MPEG-SCM

甲氧基-聚乙二醇-琥珀酰亞胺丙酸酯  MPEG-SPA

甲氧基-聚乙二醇-琥珀酰亞胺琥珀酸酯MPEG-SS

甲氧基-聚乙二醇-琥珀酰亞胺戊酸酯  MPEG-SVA

活性酯-聚乙二醇-活性酯      NHS-PEG-NHS(SCMSCSPASSSVA)

甲氧基-聚乙二醇-二巰基-活性酯  Methoxy PEG dithiol NHS

馬來酰亞胺-聚乙二醇-活性酯    MAL-PEG-NHS

碘代乙酰基-聚乙二醇-活性酯    IA-PEG-NHS

乙烯砜-聚乙二醇-活性酯      VS-PEG-NHS

活性酯-聚乙二醇-羧基       NHS-PEG-COOH

活性酯-聚乙二醇-羥基       NHS PEG OH

丙烯酰-聚乙二醇-活性酯      ACRL-PEG-NHS

生物素-聚乙二醇-活性酯      Biotin-PEG-NHS

熒光素-聚乙二醇-活性酯      FITC-PEG-NHS

羅丹明-聚乙二醇-活性酯      Rhodamine PEG NHS

CY5--聚乙二醇-活性酯       Cy5 PEG NHS

CY3--聚乙二醇-活性酯       Cy3 PEG NHS

硅烷-聚乙二醇-活性酯       Silane-PEG-NHS

巰基-聚乙二醇-活性酯       HS-PEG-NHS

磷脂-聚乙二醇-活性酯       DSPE-PEG-NHS

膽固醇-聚乙二醇-活性酯      Cholesterol PEG NHS

硬脂酸-聚乙二醇-活性酯      Stearic acid PEG NHS

疊氮-聚乙二醇-活性酯       N3-PEG-NHS

炔烴-聚乙二醇-活性酯       ALK-PEG-NHS

葉酸-聚乙二醇-活性酯       FA-PEG-NHS

四臂聚乙二醇活性酯        4 Arm PEG NHS

八臂聚乙二醇活性酯        8-Arm PEG NHS

疊氮類修飾性PEG

甲氧基-聚乙二醇-疊氮       mPEG-N3

熒光素-聚乙二醇-疊氮       FITC-PEG-N3

硅烷-聚乙二醇-疊氮        Silane-PEG-N3

磷脂-聚乙二醇-疊氮        DSPE-PEG-N3

膽固醇-聚乙二醇-疊氮       CLS-PEG-N3

疊氮-聚乙二醇-羥基        N3-PEG-OH

疊氮-聚乙二醇-氨基        N3-PEG-NH2

疊氮-聚乙二醇-羧基        N3-PEG-COOH

疊氮-聚乙二醇-活性酯       N3-PEG-NHS

疊氮-聚乙二醇-馬來酰亞胺       N3-PEG-Mal

疊氮-聚乙二醇-生物素       N3-PEG-Biotin

疊氮-聚乙二醇-巰基        N3-PEG-SH

生物素類修飾性PEG

碘代乙酰基-聚乙二醇-生物素 IA-PEG-Biotin

乙烯砜-聚乙二醇-生物素        VS-PEG-Biotin

炔烴-聚乙二醇-生物素          ALK-PEG-Biotin

甲氧基-聚乙二醇-生物素        mPEG-Biotin

生物素-聚乙二醇-活性酯       Biotin-PEG-NHS

生物素-聚乙二醇-氨基       Biotin-PEG-NH2

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生物素-聚乙二醇-羧基       Biotin-PEG-COOH

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生物素-聚乙二醇-馬來酰亞胺 Biotin-PEG-MAL

生物素-聚乙二醇-熒光素    Biotin-PEG-FITC

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羅丹明-聚乙二醇-生物素   RB-PEG-Biotin

CY5--聚乙二醇-生物素     Cy5 PEG Biotin

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硅烷-聚乙二醇-生物素       Silane PEG Biotin

磷脂-聚乙二醇-生物素       DSPE PEG Biotin

膽固醇-聚乙二醇-生物素   Cholesterol PEG Biotin

疊氮-聚乙二醇-生物素       N3-PEG-Biotin

葉酸-聚乙二醇-生物素       FA-PEG-Biotin

丙烯酸酯-聚乙二醇-生物素ACRL-PEG-Biotin

生物素-聚乙二醇-醛基       Biotin-PEG-CHO

四臂聚乙二醇生物素         4-Arm PEG Biotin

八臂聚乙二醇生物素         8 Arm PEG Biotin

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