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環糊精(Cyclodextrin,簡稱CD)是直鏈淀粉在由芽孢桿菌產生的環糊精葡萄糖基轉移酶作用下生成的一系列環狀低聚糖的總稱,通常含有6~12個D-吡喃葡萄糖單元。其中研究得較多并且具有重要實際意義的是含有6、7、8個葡萄糖單元的分子,分別稱為alpha -、beta -和gama -環糊精(圖1)。根據X-線晶體衍射、紅外光譜和核磁共振波譜分析的結果,確定構成環糊精分子的每個D(+)- 吡喃葡萄糖都是椅式構象。各葡萄糖單元均以1,4-糖苷鍵結合成環。由于連接葡萄糖單元的糖苷鍵不能自由旋轉,環糊精不是圓筒狀分子而是略呈錐形的圓環。
環糊精分子具有略呈錐形的中空圓筒立體環狀結構,在其空洞結構中,外側上端(較大開口端)由C2和C3的仲羥基構成,下端(較小開口端)由C6的伯羥基構成,具有親水性,而空腔內由于受到C-H鍵的屏蔽作用形成了疏水區。它既無還原端也無非還原端,沒有還原性;在堿性介質中很穩定,但強酸可以使之裂解;只能被α- *水解而不能被β- *水解,對酸及一般*的耐受性比直鏈淀粉強;在水溶液及醇水溶液中,能很好地結晶;無一定熔點,加熱到約200℃開始分解,有較好的熱穩定性;無吸濕性,但容易形成各種穩定的水合物;它的疏水性空洞內可嵌入各種有機化合物,形成包接復合物,并改變被包絡物的物理和化學性質;可以在環糊精分子上交鏈許多官能團或將環糊精交鏈于聚合物上,進行化學改性或者以環糊精為單體進行聚合。
環糊精在其它方面的應用:
1 醫藥業:環糊精能有效地增加一些水溶性不良的藥物在水中的溶解度和溶解速度,如前列腺素-CD包合物能增加主藥的溶解度從而制成注射劑。它還能提高藥物(如腸康顆粒揮發油的穩定性和生物利用度;減少藥物(如*)的不良氣味或苦味;降低藥物(如*)的刺激和毒副作用;以及使藥物(如*)緩釋和改善劑型。
2 分析化學:環糊精是手性化合物,它對有機分子有進行識別和選擇的能力,已成功地應用于各種色譜與電泳方法中,以分離各種異構體和對映體。環糊精在電化學分析中能改善體系的選擇性。
3 日用化工:環糊精與表面活性劑一起用到洗發劑及廚房清洗劑中可以減少表面活性劑對皮膚的刺激;利用環糊精還可以去除織物上的油漬;在染色工藝中,使用環糊精能夠顯著降低染料的初始上染速率,提高勻染性及纖維的著色量。
4 環保:環糊精在環保上的應用是基于其能與污染物形成穩定的包絡物,從而減少環境污染。其*的分子結構可用于生物法處理工業廢水。另外,空氣清新劑可通過添加環糊精,達到緩慢釋放氣體分子,延長香味持續時間的作用。
5 農業:擬除蟲菊酯是一類非常重要的殺蟲劑,利用環糊精可以解決其不溶于水,需消耗大量的有機溶劑的問題,是解決擬除蟲菊酯污染環境的有效途徑。含不飽和脂肪酸的魚飼料,用環糊精將脂肪酸包接,可防止其擴散入水
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